随后未过数年，曾志伟迎娶了台湾老婆宋丽华，生育了曾国祥与曾国犹两个儿子。后来宋丽华始终于加拿大生活，基本与曾志伟处于分居状态。而曾志伟与再婚生育的两个儿子——曾国祥与曾国犹，基本两人都在娱乐圈发展，曾国祥留学加拿大返港后，曾经做过电影导演助理等相关幕后工作。而曾国犹则从事歌星张学友助理等工作，由于曾国犹处于事业起步阶段，所以日常生活比较低调，即使经常面对媒体也很少曝光。
第二任妻子宋丽华
2001年至零二年期间，曾志伟被香港传媒拍摄到他与关淑怡的绯闻照片，并且香港媒体报刊封面爆出曾志伟与关淑怡已经同居半年有余。而曾志伟则解释说，那段时间因为关淑怡的心情不好，所以就向自己寻求思想见解，在此期间则被媒体刊登出来说成绯闻。
随后关淑怡在台湾进行唱片发行宣传期间，被新闻媒体爆出她已经未婚先孕，并且当时媒体报道图文并茂指出关淑怡孩子的父亲就是曾志伟！随后未几关淑怡就突然神秘失踪，同时传出她与宝丽金唱片提前解约等消息。关淑怡传出未婚怀孕的消息，并前往加拿大待产，有传经手人正是曾志伟。随后于零二年之际生下神秘儿子关浚贤。
再后来，曾志伟又和林苑传出绯闻，两人不仅在酒店共度良宵，更指林苑曾到药房买过验孕棒。现在又和某陈姓女子交往，而此事被香港媒体曝光后，曾志伟则以她只是私人助理的说法而回应媒体方面。曾经针对曾志伟又结新欢一事，曾志伟的好友谭咏麟就表示：又有啦？这么厉害，我没有见过，真是有艳福，志伟这人最喜欢扶贫啦，专门收养些无依无靠、没衣服穿和没地方住的不明来历女子。
男人都好色，曾志伟也不例外，任何场所他从来不隐讳的戏言自己好色，似乎年龄奔向六十岁的曾志伟再次迎来人生的梅开三度不是不可能，至于到底有几个孩子，或许他自己也不知道。
