那时蔡少芬还有些BABYFAT，化妆也浓，看上去倒不止17岁。不过让蔡少芬声名大震的却是18岁在丽晶酒店（现洲际酒店）的百万生日宴，为他庆生的正是商界名流刘銮雄，与蔡少芬年龄相差二十岁。
蔡少芬从不承认与刘銮雄的恋爱关系，而坊间也数度传言蔡少芬是为还赌债被才刘銮雄包养。 2000年，蔡少芬的阿姨向媒体爆料，声言蔡少芬是自愿跟刘銮雄好，蔡少芬事后召开新闻会，向媒体哭诉为母亲偿还了过亿赌债。
在蔡少芬年纪很小的时候父母便离异，母亲嗜赌如命，为了逃避债务不断迁居，而小蔡少芬也被逼着不停转校，连朋友都没有。加上在家又经常跟哥哥打架，蔡少芬形成了极重的自卑感和封闭的个性，觉得自己一无是处。
为了替家人还债，蔡少芬拍戏后一直节衣缩食，把钱都留给他们。可是很快蔡少芬发现他们的赌债总是还不清，是一个永远填不完的坑。蔡少芬觉得路越走越苦，于是想到了自杀。
在一次到三藩市（旧金山）的旅途中，蔡少芬起了自杀的念头，但心底里却涌出一句话： “好好活着”。就在那次之后，蔡少芬回港后找到一班志同道合的朋友。有朋友的支持，重整心灵，生活才觉有意义。
1991年，蔡少芬17岁时获香港选美季军，被刘銮雄宠幸时，年纪很小，很得男人喜欢，18岁生日时穿名牌戴巨钻，在丽晶酒店摆了50桌，耗资百万元，这钱便是刘銮雄出的。交往6年，刘銮雄送给蔡少芬的豪宅礼物据说包括黄埔花园两单位、比弗利山连天台单位以及巴黎某单位，价值超过3000万港币。
最纠葛的是，蔡少芬母亲和阿姨多年来欠下巨额赌债，令蔡少芬和刘銮雄结束交往后许多年里，仍旧不得不依赖他还债，她二姨甚至开记者会曝料刘銮雄曾给蔡少芬1000万港币。
查小欣写的专栏中曾经提到：刘銮雄的前妻，宝咏琴最喜欢蔡少芬，还特地请老师帮她补习英语，教她社交礼仪，以便陪刘銮雄出席各种场合。
