2004—2011
情路不顺：因杨溢与霍思燕掀骂战与姜凯闪婚闪离
2004年，在结束与聂远的恋情没多久，黄奕就与上海“小开”杨溢谈起恋爱。据爆料，杨溢在个商业领域均有投资，和黄奕相恋之后，他曾向黄奕表示可以出巨资好好包装她，让她在明星之路上走得更远，而黄奕也借着这个契机离开了琼瑶的公司。从2004年到2009年，在长达五年的时间里，黄奕都与杨溢在一起，两人甚至到了谈婚论嫁的地步。当时，黄奕与众多圈内好友组成了“花帮会”，进行一些明星义卖活动，而霍思燕也是其中一员。在一次聚会过后，黄奕的男友杨溢认识了霍思燕，两人此后互动频繁，虽然黄奕曾向杨溢激烈争吵，但是杨溢不为所动。2009年3月，黄奕在拍摄《一路有你》期间与杨溢黯然分手。
2009年6月27日，黄奕作为“奕动慈善基金”的发起人出席了一场红酒慈善拍卖会，那天，黄奕在朋友介绍下与姜凯相识。姜凯是中华基金的执行董事，据黄奕友人透露，当时两人就一见钟情了。2009年9月，黄奕在和姜凯相识41天的时候就领证结婚，刷新了演艺圈女星“闪婚”的纪录。然而，姜凯的事业在结婚后没多久就出现危机，据一位金融圈人士透露，姜凯的主营业务是对冲基金，风险极大，工作的不顺或许影响了两人的感情。同时，姜凯为人低调，黄奕作为演艺圈人士，两人的性格自然也并不相合。婚后不久，两人就已离婚告终。姜凯曾向友人透露，黄奕与自己相识之时，正处于失恋后的感情创伤期，两人的感情基础并不稳定。
2011年，霍思燕突然连发三条微博，指名道姓向黄奕“开炮”，称对方是“贪慕虚荣和撒谎”的“怨妇型女星”，而黄奕也以四点声明应战。此时，不少网友都误以为两人是因为黄奕的前夫姜凯而发生争执，但没多久，黄奕、霍思燕与杨溢早前的“三角恋”关系就被网友扒出。
