杜月笙喜欢京剧，他的四姨太姚玉兰和五姨太孟小冬都是京剧演员。姚玉兰的母亲叫筱兰英，是中国第一代京剧女演员中最有成就的一位。姚玉兰，唱老旦出身，和杜月笙结婚后她还唱戏，但多是慈善演出或堂会之类。
杜月笙跟京剧界的关系密切，当年无论多有名的京剧演员到上海，都会到杜月笙那里去拜码头。杜月笙常常请客吃饭，高兴时也会在吃饭时唱几句。
杜月笙与梅兰芳很早就认识了，梅老板每次来上海都来拜访杜月笙。当年梅兰芳暗恋孟小冬，这在电影“梅兰芳”里有所反映。孟小冬很早就和姚玉兰以及她的母亲筱兰英接近，通过此关系，杜月笙与孟小冬相识，并且也开始暗恋孟小冬。
杜月笙为什么喜欢孟小冬？一方面她唱得很好，用现在的眼光看，她也称得上是一位艺术家。另一方面孟小冬很会讨杜月笙喜欢，在杜月笙面前常常会说笑话，逗他开心。孟小冬除了普通话，上海话讲得也很好，杜月笙可能跟她交流起来就比较顺畅。
不像姚玉兰虽然也是出身梨园，虽然嫁给杜月笙那么多年，但基本不会讲上海话。后来有人常常问姚玉兰怎么跟杜月笙沟通，姚玉兰回答：“他听得懂我讲话，我听不懂他讲话。”相比之下，会讲上海话的孟小冬就讨便宜多了。
