十六岁那年来到姑姑的橡胶厂打工。过了一段时间，到了上海一家酒吧当起了调酒师。2003年10月经过别人推荐来到了北京。2005年，经人介绍去做杂志的模特。
吴建飞，2006年“加油·好男儿”比赛中人气超高的三甲选手，脸形酷似金城武与周杰伦混合版。刚刚进入娱乐圈不久，唱片、电影、电视、写真便全都涉及，成了全能艺人。
吴建飞因获得2006年《莱卡-加油！好男儿》全国季军而进入演艺圈。此后，他演唱《脆弱》《偏偏爱上你》等歌曲，并主演《铠甲勇士》《幸福三颗星》等影视作品。
2007年，他跻身福布斯名人榜前100名。
2011年，他凭借其在音乐电影《他来听我的演唱会》中的表现，获得第三届澳门国际电影节最佳新人奖。
2013年，吴建飞饰演了《盛夏晚晴天》中的莫凌天这一角色。
