出道时，海俊杰一共拿了三个歌唱比赛的冠军及各种奖项，但真正让他命运发生改变的是1994年的第13届新秀歌唱大赛。年少成名，看似梦幻，但很快也遇到他人生的第一道坎。
海俊杰对记者说：“因为你起得太快，很多东西‘嘣’地一声爆出来，全香港都知道你是谁！
但不好的一面就是你很容易飘飘然，觉得自己是大明星了，心智还很不成熟，对娱乐圈差不多是一窍不通，就会很容易撞板！小朋友，火气大，什么都敢说，撞板也不管，很多事不会三思而后行”。
回忆起自己那些年的大起大落，海俊杰也敞开心扉告诉记者自己的心结：“当时我和古天乐一起接受采访，我向报纸记者说了华声唱片的不是，这样很不好。
公司后来就不愿放资源在你身上，放了更多资源在千嬅和Eason等新人身上。无奈之下，我只有去TVB拍戏，看似转型了，其实自己心底很不甘，还是很想唱歌！”
如今事过境迁，海俊杰坦言后来很不容易将心态摆正，“过去都过去了，我想头十几年这是一个心结，我会很不开心，那个情绪会影响工作。
直到最近十年，我懂得什么叫做接受，知道每个艺人的际遇是不同的，如果每个人都想做刘德华，那就没有人演配角了。后来我想通了，我做不了刘德华，我做黄日华和汤镇业也很好呀。”
