2000年发行的《勇气》使其人气大涨，除了《勇气》之外，还有《爱你不是两三天》和《如果有一天》，都是早期梁静茹的代表作。
2001年专辑《闪亮的星》发行，可惜未能延续之前《勇气》的成功，但唱功在这张专辑里开始臻于成熟，在这张专辑里，梁静茹发表了第一首原创作品《这一天我们都健康快乐》。
2002年2月《我喜欢sunrise》发行，《分手快乐》和《我喜欢》都是出自这张专辑，这张专辑整体的曲风并不像《闪亮的星》那样欢快，但整体的风格还是走温馨和甜美路线，凭借这张专辑获得HITO流行音乐奖-2002年度HITO海外歌手奖。7月《time & love 演唱会专辑》发行，这是梁静茹首张演唱会专辑，专辑记录了梁静茹从第一张到第四张专辑的现场演绎。
2003年2月12日《美丽人生》发行，静茹尝试了Bossanova，R&B，Folk，SadBallad 甚至 Soft Rock等许多不同曲风，并 入围金曲奖最佳女歌手，最佳专辑。11月14日《恋爱的力量新歌+精选》发行，卖出33万张，年度销量冠军，大陆销量100万 ，马来西亚销量5万 ，新加坡销量5万 ，专辑总销量约150W ，g-music榜在榜29周 ，g-music榜前10达25周，g-music榜冠军5周，亚军2周，发行第11周再夺冠。
2004年11月17日《燕尾蝶》发行，这是梁静茹的转型大碟，专辑中尝试是摇滚曲风，发挥了梁静茹的独特嗓音，全亚洲突破150万。这张专辑是梁静茹告别和阿管的初恋的纪念碟，专辑中特别请好友阿牛写了“给从前的爱”这首歌。
2005年3月4日《爱的大游行live 全纪录》，作为梁静茹第一次世界巡回演唱会的记录。11月27日《丝路》发行，全亚洲突破100W，新加坡突破白金唱片，一曲“丝路”融合众多元素，由王力宏，阿信参与，为梁静茹定做。
