2008年初 周杰伦向蔡依林频频释放善意
从年初开始，周董每隔一段时间，就会主动打电话问候蔡依林，并主动向蔡依林提出可以帮她写歌的提议，甚至多次对外自曝和蔡依林已经“恢复联络”。即使周杰伦对陈泽杉公开对骂后，有了他将近一年来善意的累积，周杰伦觉得蔡依林理应对他不会不谅解。没想到陈泽杉因此辞职求去却是周董计划中的意外，反惹来蔡依林极度反感，甚至听到任何人提起周杰伦，都口气坚决表示：“他说的事我没必要响应！”私下更气得不愿再跟周杰伦联络。但周杰伦似乎还是没死心地继续说：“等我跟她联络时，我会把听到的告诉她！”
2008年1月 周杰伦，蔡依林，侯佩岑，HEBE首次同台
1王3后史无前例同台成那晚“无线音乐盛典”最大的看点.面对感情话题，两人均表现出那已是往事的坦荡情怀，但是台上，蔡依林、侯佩岑两位昔日“情敌”却似乎不大友好。
在记者的轮番围攻下，侯佩岑首当其冲，让她评价一下另外两人，她更是说了一大堆溢美之词，“她是个非常努力的女艺人，一直在坚持，每次表演都很精彩。”如果说对蔡依林的评价有些“客套”，那夸奖周董时却流露出真情：“他真的很棒，音乐、电影都有很好的成绩。”
面对同台话题，接受采访的蔡依林惜字如金，“不会尴尬，还好。我觉得参加音乐盛会这个事情比较重要。”而对于是否已经与周董见过面，她回答道：“忙着拿奖，没时间说话。”随后，便携助理逃般离开了现场。
周杰伦对于侯佩岑公开送祝福的环节，表示自己并不尴尬：“其实感觉还不错，因为新年刚开始就有收到祝福，还蛮惊喜的。包括蔡依林，如果有机会的话我会跟她打招呼问好！”对于之前和蔡依林关于唱片销量的“口水战”，周董还是重新澄清了一番：“其实这不是一场口水战……我一开始本来就不是针对蔡同学的，演变成现在这样也不是我所希望的。”
2008年2月 艳照门爆发，蔡依林被卷入，周杰伦为旧爱鸣不平
“艳照门”事件中蔡依林也被指是陈冠希的绯闻女友，有传言称将有蔡依林的性感照片上传。对此周杰伦说：“我看报纸是有写过，好多传闻对艺人很不公平，我觉得无奈和心痛，希望这消息会快点结束，否则便会有很大伤害。”问他会替蔡依林不值或不公平吗？他表示这些风波和照片对被传的人都不公平，“我以前也曾被移花接木被网友整蛊，那时我也不开心。”
2008年3月 蔡依林首度承认双J恋
蔡依林接受采访时，剖析自己在感情上是个小女人，蔡依林说，在和男方交往过程中以男方的朋友为朋友，以他的人生为人生，分手后才发现自己的朋友很少。她透露起初觉得他很简单，后来感觉越来越远、好像有秘密，却还是选择相信他。
蔡依林还说，男方和“女主播”在东京被拍到亲密照，蔡依林向男方求证，男方却说没有此事，并谎称是因为被记者要求才与对方合照。但最后，男方还是提出分手，蔡依林舍不得，还曾试图寻求挽救这段感情的方法。在隐忍情伤三年后，蔡依林首度承认这是最伤心的恋情，她说：“最后一个知道，是最恐怖的事。”谈到这段感情对她最大的影响，蔡依林说，就是让她学会了要认清男生。
2010年6月 双J恋舞台上“复合”
2010年6月13日周杰伦巡回演唱会台北站，最终场超级神秘嘉宾竟是与他情感纠缠10年的蔡依林，睽违6年“双J合体”传奇再现！二人合唱《给我一首歌的时间》四目交接，让全场粉丝陷入疯狂惊喜，尖叫声震耳欲聋。
2011年5月21日蔡依林巡回演唱会上海站，周董在一架白色J字样的钢琴弹奏起《无言以对》，引起全场欢呼；中间，身穿黑色小礼服的Jolin走向钢琴，跳起性感艳舞，将现场气氛撩拨到最高潮。演出最后，Jolin在周董背后继续跳舞，周董则抚摸Jolin脸颊回应，双J最后一起手牵手走向台前，唱出最后一句歌词”There is nothing left to say“。
2011年5月28日蔡依林巡回演唱会北京站，安可曲改唱婚礼歌曲《今天你要嫁给我》Remix《星晴》，《说爱你》，2人台上抚脸摸腿，她性感倒入他怀抱，彷佛双J热恋情景重现，全场4万歌迷陷入疯狂。期间，周杰伦数次害羞微笑看向蔡依林，并且一度唱错词，两人间的甜蜜难以掩饰。
而在2011年初，周杰伦与昆凌传出绯闻，双J恋再次不可能发生了。直到最近，周董也宣布了与昆凌的婚讯，更是让双J恋成为历史。
