2009年初，许志安和郑秀文同时出席张卫健的婚礼，据说，这是二人旧情复燃的一个引爆点。当时张卫健在接受采访时还兴奋表示，“就是郑小姐嘛！他们在一起这么多年，大家都希望他们开花结果。”而现在很多人都指出，张卫健就是许志安身后的情感军师。
2009年12月，郑秀文演唱会上，许志安被邀作为嘉宾，当时郑秀文面对旧爱，显得尴尬，又一度害羞得像少女。郑秀文在介绍嘉宾出场时说：“这晚有一个好特别的嘉宾，我先喝口水，因为以下这首歌已经N年没唱啦！”乐队奏起她与许志安的经典合唱歌《其实你心里有没有我》，全场观众疯狂尖叫。许志安拿着一束玫瑰上台送给郑秀文，场面浪漫。两人合唱时，郑秀文抵死地将歌词“是我爱你太多”改为“是我爱他太多”，令全场再度尖叫。此时两人的举止言行让人臆想很多。之后的种种迹象仿佛表明他们已经和好如初。可是一阵过后，他们各自又安静下来。
2010年1月，当时许志安与余德琳（Michelle）濒临分手边缘，自称感情生活干旱似沙漠的郑秀文，被拍到半夜前往许志安的加多利山寓所，上门幽会5小时。凌晨离开时，郑秀文看到蹲守在门口的记者时，开心甜笑，样子甜蜜。不过，同年7月，许志安宣布与余德琳分手后，矛头指向郑秀文是第三者，郑秀文第一时间发千字文章澄清与许志安分手七年间“未曾在一起过”。
2010年7月，许志安和前女友余德琳宣布分手，许志安的助手潘恒章说，“我像他的管家，余德琳只是—时新鲜，而郑秀文才是他—生最爱。”
2011年1月14日，许志安以嘉宾身份出席EXILE加盟唱片公司记者会，许志安再被问与郑秀文复合一事时，他说：“一切随缘。（想不想LoversAgain？）轮不到我控制，成事在天啦。”
2011年2月15日，香港媒体称农历新年假期许志安已透过密友预订了999朵玫瑰花打算在情人节时送佳人，让屡传复合的许志安与郑秀文的复合说又再度甚嚣尘上。
2011年3月4日，二人约在一起喝茶，被媒体拍到，随后发表了复合声明。郑秀文在声明中说：“我并非要成就什么惊天动地的爱情，我只想踏实地经营一段平凡人的情感。我坦承跟安仔重新开始。结果如何？我不能预计。分开多年，要彼此适应各自的改变，……现阶段，我实在未能确定什么。事实上这关系，安仔一直被置于比较难的位置，是人们惯于以事业成就来衡量我跟他，但我确认打从我跟他一起之初，我俩都未曾拥有什么……”
2012年5月，有香港媒体爆料称，郑秀文许志安被爆10月结婚，两人是命中注定的一对。据悉，包括亲友和酒店、机票的费用，郑秀文和许志安的婚礼将近90万元，而许志安更是下了138万的聘金迎娶郑秀文。
2012年10月，媒体报道，已年届40的郑秀文为了结婚参加了婚前辅导班，找来早前为好友欧阳德勋夫妇做结婚仪式的刘家华牧师，上门为郑秀文和许志安辅导。而这些婚前辅导班的学习课程当中，就有“婚姻中的性爱”一课。一直有传许志安已求婚成功，二人更火速同居试婚，甚至有传两人本月会在东京举行婚礼，但据知原来郑秀文要求许志安先戒掉所有恶习才肯披嫁衣。知情者透露：“郑秀文是虔诚的基督徒，她就是不喜欢许志安还未彻底戒烟，有时还去夜店喝酒！之前郑秀文叫许志安去信教他都肯，就是有些小习惯，许志安会对郑秀文阳奉阴违！”
2013年10月，香港媒体称已正式同居的两人婚期将至，明年初举办婚礼。12月24日，两人经纪人郭启华证实说：“其实今年Sammi生日，安仔（许志安）就在Sammi的生日派对上向她求婚成功。然后11月底时，连同双方家人去到巴厘岛旅行，去庆祝这件事。身为他经理人，真的很替他们开心，至于香港婚礼什么时候办，容他们之后公布。”不过他又补充，Sammi和许志安二人只是求婚，在巴厘岛并没有正式注册，所以在香港注册是之后的事。
