1998年3月发行专辑《看穿》，创下三白金唱片的销售佳绩，配合这张专辑所做的全省校园巡回演唱会从原本的十场延长为二十一场；5月应邀担任第九届台湾金曲奖颁奖人；12月推出第四张专辑《敲敲我的头》；同年举办全省五场“彭佳慧-敲敲我的头”大型演唱会。
1999年6月发表创作曲《想你想疯了》并成为歌手柯以敏新专辑同名主打歌及电影《亲亲小妈》台湾地区中文主题曲；同时发行新歌精选辑《过程》 ，收录2首新歌及18首精选旧作。一周首批精选辑八万张销售一空，一个月累积销售达30万张，专辑获得飞碟电台“1999年度最佳新歌加精选辑”银奖。凭借第一主打歌《快乐的人请举手》获得Channel［V］华语榜中榜“最具爆发力女歌手”奖项，第二主打歌《走在红毯的那一天》获得飞碟电台“1999年度15大点播金曲”、Hit FM电台“1999年度十大金曲”奖项；8月在台北国际会议中心（TICC）举办个人首场大型演唱会“呼彭唤友”；10月发行《呼彭唤友Live Concert》vcd。
2000年1月推出国语专辑《First Time》，与陈升合作主打歌《爱疯了》，首次收录个人创作《风流女生》；3月于新加坡职总白沙度假村演艺台举办“First Time Live”演唱会；5月受邀在北京化工大学举办个人首场内地校园演唱会；10月在南京举办Channel V飞利浦面对面演唱；12月发行专辑《说真的》。
2001年4月受邀为“马来西亚十大歌星颁奖典礼”担任颁奖嘉宾；3月受湖南经视台之邀赴湖南长沙举办“彭佳慧艺能歌友会”；同年在上海理工大学举办校园演唱，在火山Disco Pub举行慧佳音北京歌友演唱会；4月在深圳参加喜之郎首届音乐风云榜颁奖盛典，凭借《First Time》中一曲《甘愿》获年度十大金曲；9月担任林志炫大陆内地两场“至情至炫”个人演唱会嘉宾。
2002年2月发行专辑《情歌手 》，风格转变，一改以往悲苦的感觉，多以情歌的甜蜜、温馨为主，外加俏皮和活泼；3月受邀至马来西亚云顶星河剧场举办演唱会；在深圳参加音乐风云榜颁奖典礼，获得年度最佳女飞跃奖；11月获颁马来西亚第二届金曲红人颁奖礼之“最受欢迎现场舞台表现女歌手奖”；12月发行新歌精选辑《畅情录》，一手包办两首新歌的歌词，这是她第一次尝试填写非自己所作曲的歌词，在制作上以24 BIT、24K纯黄金片来压片；此精选辑推出后彭佳慧与BMG唱片合约正式约满；之后，因为BMG唱片人事改组，彭佳慧演艺事业陷入低潮，这段期间她除了受邀EZ5定期演出及做商业演出之外，亦曾参与舞台剧的演出，2004年担任由邓丽君文教基金会主办的《但愿人长久邓丽君传奇》音乐剧女主角 （饰成年邓丽君）。2006年2月10日担任新加坡音乐人李伟菘李偲菘“亲亲菘菘音乐会”表演嘉宾。
2007年加盟高点当然。1月13日担任“再见，优客李林”巡回演唱会上海场嘉宾；4月7日在台北EZ5餐厅举办“佳声慧影”演唱会；9月与游鸿明合唱单曲《夫妻脸》。
2008年5月10日受邀担任新加坡音乐人黎沸挥”在世界放光芒20年作品知己音乐会”表演嘉宾；5月发行《彭游恋歌最爱精选》（彭佳慧VS游鸿明演唱会先听盘）；6月举办四场“呼彭唤游”彭佳慧V.S 游鸿明2008巡回演唱会：6月13、14日台北国际会议中心大会堂、21日高雄市文化中心至德堂、28日台中市中兴大学惠荪堂；12月6日在台北国际会议中心大会堂参加 “EZ5 PUB英雄会”演唱会。
2009年10月21日发行单曲《月儿弯》；12月发行专辑《因为女人说》。
2010年1月16日在温州电视台举办温州歌友会；5月担任《快乐男声——成都唱区准决赛50进35》评委；6月担任第二十一届台湾金曲奖颁奖嘉宾（最佳客语歌手最佳客语专辑）；同年成立个人工作室。
2013年3月15日，彭佳慧以《走在红毯那一天》补位《我是歌手》第9期的，以第三名成绩顺利晋级；8月23日暌违3年推出专辑《醉佳时分》，在殿堂级录音室伦敦“AbbeyRoadStudio”进行了母带后期制作；10月23日和谢安琪合办”后慧有琪QQ首唱会“；11月28日-30日彭佳慧“My Moments In Time“世界巡回演唱会开启，在台北国际会议中心连唱3场。
2014年7月27日晚，彭佳慧亮相广西卫视“一声所爱·大地飞歌”，让大家再一次感受到其非凡的唱功。
2015年6月20日，彭佳慧在台北小巨蛋举办“越爱越勇敢演唱会”演唱会，并推出最新专辑《大龄女子》。
2015年10月11日，彭佳慧中韩群星公益演唱会天津开唱。
