两人一起庆功，陈可辛借机向吴君如表达了爱慕之意。她笑而不答，要考验考验他。不久美国著名电影投资人史提芬-斯皮尔伯格向陈可辛抛出橄榄枝，邀他拍摄《情书》。陈可辛难以抉择，去问吴君如的意见，她说：“人往高处走，我当然支持你去好莱坞发展。”
1999年初，陈可辛与吴君如吻别后，飞往美国，开始执导《情书》。分隔两地，他和吴君如不是忙里偷闲煲电话粥，就是见缝插针写电子邮件，恋情渐渐升温。然而，忙碌大半年后，《情书》在美国公映，观众反应平平，票房成绩不佳。
2000年初，失意的陈可辛悄然回到香港。吴君如找上门来，她说：“在我事业处于低谷的时候，你给我指点了一条阳光大道。现在，我告诉你，你一定能闯过这道关口……”在吴君如的鼓励下，陈可辛创立了电影公司，经过一年多的努力，他跻身亚洲顶级导演之列。
2002年底，陈可辛作为监制，配合导演赵良骏给电影《金鸡》挑选演员时，想到吴君如很适合女主角风尘女子阿金。吴君如也对这个角色很感兴趣，但她体型偏瘦，陈可辛希望她增肥，吴君如虽不想回到从前却咬牙答应。他带她去日本料理店狂吃海喝，经两个月体重增加了9公斤。
2003年12月13日晚，第40届台湾电影金马奖颁奖，吴君如凭着《金鸡》夺得最佳女主角。吴君如领奖时，眼角沁出泪水，并且说要感谢监制陈可辛时，他心里甜丝丝的。待吴君如回到香港后，陈可辛趁热打铁，拿出钻戒向她求婚。
同居后，两人因性格差异极大，经常发生争吵。每当发生口角时，他总要拿出文房四宝，送到她的卧室内，要她“消消火气”，自己赶紧避开。待吴君如恢复平静后，陈可辛这才敲门认错。经半年多的磨合，陈可辛多次向吴君如提出去办理结婚登记手续，她却认为这不够浪漫。
2005年6月，她意外地发现自己怀孕了。8月陈可辛带着吴君如飞抵上海宣传《如果·爱》，而陈可辛却在采访中否认了这一消息。回到香港后吴君如大发雷霆，陈可辛才意识到自己口无遮拦闯下大祸，赶紧向她赔礼。此后吴君如常挺大肚与陈可辛一同亮相。
2006年4月10日，陈可辛与吴君如有了爱情的结晶——女儿陈是知呱呱坠地。待女儿满月后，他赴北京和上海等地导演古装战争片《投名状》。2007年12月15日，《投名状》首映典礼在北京奥林匹克体育馆举行，陈可辛挽着吴君如进入会场，向世人表明这段长达10年的爱情长跑。
陈可辛和吴君如没有登记结婚，却生下一个女儿，并非追求新潮的生活方式，而是彼此早在内心深处确信会与对方保持一个非常长久的关系。吴君如则说，有些人结婚是为了维系感情，而她与陈可辛之所以不急着结婚，是因为非常相信感情。
生女后的吴君如和大多数女星母亲一样，相夫教子之余偶尔外出拍戏，但吴君如却俨然是一个严母的角色，曾被媒体拍到街头训爱女的情景，陈是知还很大声地哭着喊：“我不敢啦，妈咪不要。”
女儿陈是知如今已经7岁了，不过吴君如依然喜欢把爱女挂在嘴边。还透露自己的电影减产，正是因为女儿不开心了。而女儿自小也承袭了妈妈的衣着品味，对粉色尤其情有独钟。都说女儿是妈妈的贴心小棉袄，陈可辛为了“争宠”，常常送女儿礼物来搏千金一笑。
吴君如口中的陈可辛尽是优点：幽默感、最童真、有智慧、有才华、人品好、不烟不酒；而他的缺点，她却统统包容。陈可辛说，吴君如既是他找了半辈子才找到的女人，也是他的好兄弟，在他失意时，借她膊头靠一靠。他们的生活中没有绯闻、没有潜规则，而是简单的婚姻生活。
两人一动一静，是别人眼中的天作之合。吴君如承认，懒惰又急躁的她，被爱思考及温文的陈可辛改变了很多；陈可辛也说，是爱大笑及乐观的君如把他带到了人生另一个阶段，让飘泊成长的他，有了一个安稳快乐的家。
