蔡康永与男友从1994年相恋至今十数年，互补个性加上爱旅行，成了爱情持久的催化剂，“1995年我们旅行日本，第2天凌晨就遇到神户大地震，差点没命，我们手牵手逃离灾区，也因这一震让我们决定在一起”。
目前，他和男友一起住在一套“Loft风格，窗外很多树，能看见整个台北”的房子里。
而个性反叛的他被问到“如果可以跨越性别藩篱，有没有人可以拴住你？”他眼睛突然一亮，直接点名小S，“她会是我最爱的女人，但不包括上床”。
蔡康永和同志男友刘坤龙交往十五年，恋情一直为人所称羡。但在2009年9月的一期《康熙来了》节目上上对声控盆栽吐露心事时，意外说出“你知不知道我最近失恋了”，似乎真的掏心掏肺。
曾经对外说过多次不在乎男友偷吃的蔡康永，双鱼座的个性浪漫多情，有别于在主持的另一面，常常会在书中或是部落格上以感性文章表达出来。
而在他在2009年8月18日的部落格文章标题就写着《当爱情只剩下十二个小时的时候》，内文还提到“最后我会说一次我爱你”.
而在9月11日的文章标题更是以《寂寞的话可以考虑流泪》，写下：“我寂寞时，不愿再流泪了。我强颜欢笑，逞强忍住泪水。”，似乎也是表达自己的感情状况，已与交往多年的男友刘坤龙分手。
不久后的另外一期康熙来了，蔡康永澄清了分手是错误的消息，小S戏言蔡康永：“因为你的脸长的太真诚了~”由此打破分手传闻。
