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在感情方面，梁建伟曾经有过两段婚姻。第一段婚姻郎才女貌，可因为当时的他太年轻又比较贪玩，工作后也不第一时间回家，导致两人之间开始产生矛盾，最终走到了离异。
两人有个女儿，今年已经18岁了，跟前妻生活在一起；第二任妻子跟他年龄悬殊很大，整整比他小了22岁。因为种种原因，这段婚姻最后也以离异告终，留给了他一个7岁的儿子。
台上大多数女嘉宾都表示，自己和男嘉宾的年龄差距太大，实在无法接受。
7号女生张云静却勇敢主动示爱道，“我今年32岁，和男嘉宾正好也差了22岁。我一直都不觉得年龄是问题，两个人在一起开开心心的就好。
我一直想找一个结过婚有孩子的，我感觉你比较符合我的要求，你的性格、生活态度我也很喜欢，而且我也在成都。
我只有一个问题，就是你以后能不能为了我少打点麻将？比如一个星期打一两次，可不可以改为一个月打一次？”
不曾想，梁建伟却任性回应，“我不能接受，对我来说有一定的难度。”
