1925年，北京第一舞台有一场盛大的义务戏，大轴是梅兰芳、杨小楼的《霸王别姬》，倒二是余叔岩、尚小云的《打渔杀家》，倒三就是孟小冬和裘桂仙的《上天台》。
连马连良、荀慧生等名角的戏都排在前面，可以说这场演出对孟小冬来说意义重大。从此，她在京城声名鹊起，以后的营业戏卖座几乎与梅兰芳、杨小楼、余叔岩相持平。
因为梅兰芳与孟小冬都是名伶，所以他俩的恋情广受关注，传说也多。关于这场恋爱是如何发生的，有的说是梅兰芳身边的朋友为了某种目的撮合的，有的说是梅太太福芝芳因身患沉疴，而预先安排。
如此等等，并无实据。其实最有可能的原因即是两人同台演戏，配合默契；台下互相倾慕对方的才华，经常交流艺术，日久生情。
1926年8月28日的《北洋画报》上有署名“傲翁”者撰文说“小冬听从记者意见，决定嫁，新郎不是阔老，也不是督军省长之类，而是梅兰芳。”
