窦唯1969年出生于北京市。初中时候的窦唯就表现与众不同，在当时的市重点中学，窦唯并不是一个乖乖的学生，而是比较调皮和另类，最爱穿一身特别紧的牛仔服。
中学时期，窦唯就表现出了自己的音乐品味。据他的一个同学苏阳回忆说“他那时候唱歌的方式都跟别人不同，估计他当时早就想好了以后怎么唱歌了。”而且还经常教同学跳那个时代最流行的霹雳舞。
在学校里不管有什么文艺表演，窦唯就喜欢上来吹笛子，“我记得印象最深的是，在学校的一个歌咏比赛的活动上，他上台后，拿着一片木板，一边敲着桌子打拍子，一边唱邓丽君的歌，直接就被班主任给薅下去了。那时候邓丽君还是靡靡之音，我们上初中还是80年代初，别说唱邓丽君的歌，听邓丽君都不容易。”
中学时代的窦唯是朝气蓬勃的，和很多活跃的学生没什么区别。“那时候根本想象不到他现在的性格有这么大的变化，当时他挺新潮，追时髦，倒也没觉得他有音乐天赋，反正挺喜欢音乐。他的性格挺开朗，挺爱说话。他不是那种乱贫的人，那时候他就挺有主见的，比如一帮人出去玩，大家能说出一大堆意见，他先不说，到最后他总结，要不咱们这样吧。实际上他事先早就想好了。
