张卓文(Michael)
1994年陈慧娴完成大学课程后重返乐坛，与担任她形象顾问的张卓文（Michael）互生情愫，翌年更开始拍拖，1996年两人正式公开情侣关系。Michael坦言当年慧娴很难追求，让他追得很辛苦，但他最终以真诚打动了慧娴的芳心。
慧娴与Michael拍拖以后，几乎把所有的时间都放到了谈恋爱上面。1999年慧娴担任《欢乐今宵》的活动嘉宾时表示：“希望今年能把时间放在工作上。以前我几乎将所有的时间都放在男友Michael身上，现在大家几天不通电话都觉得没什么。”慧娴的这段话似乎暗喻了与男友的感情转淡。
慧娴与Michael拍拖5年期间，竟令她从一个小女孩变成一个性格独立的女人，甚至扬言不结婚也可以。2001年慧娴更直言：“他的确不是我理想中的男人。”
翌年年中，两人因性格不合而分手。“刚相识张卓文时，我已经知道他是一个以自我为中心的人，我以为自己可以治好他，可是我失败了。一方面，他知道我在精神上很依赖他，所以我不自觉地就宠坏了他。另一方面，他是一个工作狂，根本不懂得关心我和迁就我，拍拖6年以来，他只顾着事业，根本没有想过将来。因此，我决定分手，因为我需要的，是一个可以和我分享生活的男人。”
