就在绝望时，周杰伦做了一个重要的决定——一向内向寡言的他，竟然鼓起勇气将自己的曲谱拿给了当时的主持人吴宗宪。
吴宗宪除了是综艺大哥，更是阿尔发音乐公司的老板，但他对周杰伦的第一印象并不好，应付式地拿起歌谱扫了一眼，没想到眼前一亮，“我拿起来一看，哎哟，他刚刚唱的跟歌谱完全是两回事”。
独具慧眼的他当即改变主意，决定让Jay进入自己公司，担任制作助理，那时候是1999年。
进入阿尔发之后的周杰伦创作的歌毫无市场，据吴宗宪称，有一次杰伦创作了一首歌《眼泪知道》在他推荐下递给刘德华，但对方看过歌词后觉得这首歌的逻辑很怪异，从而拒绝。
《双截棍》最早也是周杰伦写给张惠妹的歌，但阿妹后来也选择“退货”。
在一次采访中，周杰伦就明确地说了，跟吴宗宪只是曾经的师徒，除此之外没有任何关系，而一直到现在两人也几乎没有任何往来，在零星的采访中，大家只知道周杰伦和吴宗宪之间有个传话人，就是方文山。
后来吴宗宪陷入财政危机，师傅有难，周杰伦却没有伸出援手。可周董也不是冷漠之人，2010年，就在周董被外界狠批“不重情义”推到风口浪尖时，有个人却站出来为周杰伦说话，他就是《海角七号》的导演魏德圣。
他表示，自己执导的《赛德克.巴莱》之前遭遇资金缺口，周董二话不说就大方义借出4000万元协助周转，事后仅收1元利息。
