叶德娴，也就是刘德华的干妈一眼看中了林保怡，拉他一起合唱，又拉他一起演戏。结果，《鉴证实录》《妙手仁心》里，他与陈慧珊的情侣档，一炮而红。
戏里，二人欢喜冤家，一个是家原，一个是宝言，戏外二人绯闻自然炒得满天飞。
陈慧珊中文不太好，林保怡一有时间，就把她抓到一边对台词，细心纠正发音；陈慧珊的戏里有抽烟的镜头，林保怡就提前教她怎么样才不会被烟呛到。林保怡是那种细心起来，你无法抗拒的男人。奈何当时陈慧珊有男友（老公）。林保怡这段情只能埋在心里。
TVB内部工作人员曾经有过一段爆料：下戏后剧组人聚餐，林保怡叮嘱陈慧珊不要喝多，陈慧珊当时就朝他做了个鬼脸，说“好啦好啦，全听你的。”据说，那是一段陈慧珊当林保怡是朋友，而林保怡真的动了情的“感情”
《妙手仁心》里，二人有场吻戏。吻前吻后，二人都不太自然，这对职业演员来，实在是不应该。
