1980年代传闻吴君如与歌手杜德伟拍拖，及后在《康熙来了》承认。两人曾是被相当看好的一对，却因为杜德伟嫌吴君如常演一些丑角而分手。“志云饭局”曾邀请吴君如担任嘉宾，承认当时分手是因为第三者，92年圣诞节飞往台湾，入住杜入住的酒店，发现里面有另一女人。
吴君如1983年演出首部电视剧，陈可辛同样在1983年入行，二人一直擦肩而过，及至1997年，陈可辛执导了《甜蜜蜜》，吴君如也演出《四面夏娃》，之後有很多影展邀请他们出席，二人在影展上真正认识。
一天，陈可辛接到吴君如的电话，称自己拍戏遇到难题。他立马赶至外景地，吴君如告诉陈可辛，赵良骏导演让她演活一个疯疯傻傻的女人，她害怕走不出曾经的“丑女”形象，一直难以进入状态。
陈可辛看完剧本后，当起了她的编外导演，给她设计出蓬乱如鸡窝的发型，给她找来土得掉渣的旧衣服……在他的帮扶下，吴君如终于有了“形”，得到了赵良骏导演的认可。在陈可辛的打造下，吴君如在《洪兴十三妹》中表演得游刃有余，被赵良骏导演称赞为“女周星驰”。 1998年10月，陈可辛与吴君如的事业均步入快车道。他导演的《甜蜜蜜》夺得香港电影金像奖最佳导演，而她凭着《洪兴十三妹》赢得香港电影金像奖、香港电影评论学会和香港电影金紫荆奖的三料影后。
两人一起庆功，陈可辛借机向吴君如表达了爱慕之意。她笑而不答，要考验考验他。不久美国著名电影投资人史提芬-斯皮尔伯格向陈可辛抛出橄榄枝，邀他拍摄《情书》。陈可辛难以抉择，去问吴君如的意见，她说：“人往高处走，我当然支持你去好莱坞发展。”
1999年初，陈可辛与吴君如吻别后，飞往美国，开始执导《情书》。分隔两地，他和吴君如不是忙里偷闲煲电话粥，就是见缝插针写电子邮件，恋情渐渐升温。然而，忙碌大半年后，《情书》在美国公映，观众反应平平，票房成绩不佳。
2000年初，失意的陈可辛悄然回到香港。吴君如找上门来，她说：“在我事业处于低谷的时候，你给我指点了一条阳光大道。现在，我告诉你，你一定能闯过这道关口……”在吴君如的鼓励下，陈可辛创立了电影公司，经过一年多的努力，他跻身亚洲顶级导演之列。
2002年底，陈可辛作为监制，配合导演赵良骏给电影《金鸡》挑选演员时，想到吴君如很适合女主角风尘女子阿金。吴君如也对这个角色很感兴趣，但她体型偏瘦，陈可辛希望她增肥，吴君如虽不想回到从前却咬牙答应。他带她去日本料理店狂吃海喝，经两个月体重增加了9公斤。
2003年12月13日晚，第40届台湾电影金马奖颁奖，吴君如凭着《金鸡》夺得最佳女主角。吴君如领奖时，眼角沁出泪水，并且说要感谢监制陈可辛时，他心里甜丝丝的。待吴君如回到香港后，陈可辛趁热打铁，拿出钻戒向她求婚。
