何赛飞在杭州的艺术团学习的时候，认识了一个男孩，他成为了何赛飞的初恋，两人也最终走到一起。
何赛飞回忆说：“当时他的母亲在我们学校当老师，他就经常到我们这来玩。他当时穿了一套中山装，胸前还挂了一枝钢笔，很帅，就像郭凯敏一样。‘近水楼台先得月’，我和杨先生就这样恋爱了。”
何赛飞演戏也越来越忙，杨先生希望和何赛飞结婚，他不介意何赛飞经常外出。
“他对我说：‘这是你的工作，我能接受，你到哪里我都随你而去。’当时我很感动，觉得自己是世界上最幸福的人。”1988年，两人终于结婚。
由于工作太忙，直到1998年，两人才有了可爱的儿子虎娃。可是，忙着拍戏的何赛飞很少有时间来陪家人。
虽然何赛飞在家的时间很少，但丈夫却很支持她的事业，而且夫妻二人的感情一直很好。最近，为了让孩子得到更好的学习环境，何赛飞一家搬到了上海。
