如今看似温婉的伍咏薇年轻时却叛逆得很，不仅加入黑帮，还曾吸食大麻。1989年，20岁的她在富商男友翁江培鼓励下参选亚姐，最终夺得最上镜小姐奖从而入行。
第二年，她就嫁给了比自己年长30岁的男友，但没想到，婚后仅13天翁江培就因心肌梗塞猝死。当时有消息称翁江培留下了1.7亿遗产给伍咏薇，但一番争产官司后，她只拿到9百万左右。
此外，伍咏薇丧父后还曾与一位有妇之夫谈过4年恋爱。但后来她终于醒悟过来，单方面提出分手，还约对方太太出来见面，斟茶认错。更狗血的是，对方太太居然原谅了伍咏薇，还和她成为了好朋友。
1998年，经黎姿介绍，伍咏薇认识了现任丈夫练海棠，二人恋爱7个月就闪电结婚，多年来一直很恩爱。
对于这些陈年旧事，她在接受媒体电话采访中表示全部都是事实，不过内容都是以前做访问时说过的。
