1983年何赛飞与杨楠相恋。1988年除夕夜，26岁的何赛飞与大她6岁的杨楠结婚。结婚后他们没有自己的房子，只能和公婆住在一起。
婚后何赛飞开始一直不敢要孩子，杨楠也支持她，担心孩子出生后会影响她的影艺生涯。结婚十年后，何赛飞的儿子出生。
何赛飞接受采访时称：“1988年，在父亲去世后一年多，我与杨楠结婚了。婚礼特别简单，连顿饭都没吃，只有一张照片。
我在简陋的新房里贴上了“欢迎杨楠”四个字。虽然没有任何仪式，但是内心的那种幸福感我至今都觉得一点也不亚于那种富丽堂皇的盛大婚礼。
两个人的生活就这样开始了，他现在是搞陶瓷艺术的。夫妻当然免不了要吵架，我觉得吵架是正常的，夫妻俩要是不吵架，肯定不对劲儿了。
由于忙于工作，结婚十年后我才生下了儿子虎娃。因为常年在外拍戏，疏于和孩子交流，所以儿子对我没有对他爸爸亲，这也是我深感愧疚的。我应该牺牲点工作时间多跟儿子和丈夫在一起。”
