《萤火虫》一片由日本著名导演降旗康男执导，该片描写了两位老人相濡以沫40年的情感生活。影片主人公山冈秀治（高仓健饰）二战时曾经是鹿儿岛知览基地的一名特攻队员。战争结束后，山冈侥幸活了下来，并结识了知子（田中裕子饰）。结婚以后，两人在鹿儿岛过着默默无闻的捕鱼生活。时光匆匆，转眼就到了20世纪80年代末。山冈的好友、一位原来的特攻队员不堪病痛折磨而自杀，消息传来，山冈非常痛苦。而此时知子也患上了癌症。山冈夫妇相互约定在有生之年去完成他们生命中的最后一个意愿———结伴奔赴韩国……
这部影片是高仓健参加演出的第203部电影，也是他与降旗康男导演的第十八次合作。
《千里走单骑》是2005年10月22日上映的一部电影。该片讲述了一个父亲为了在儿子生命最后时刻表达自己的爱意和忏悔，走上一段自我心灵的救赎之旅。《千里走单骑》是张艺谋在拍摄了《英雄》、《十面埋伏》等的商业片之后，对文艺片的一次回归。该片投资达6000万，耗时5年，并特地请来28年前的偶像、已七十多岁的日本影星高仓键主演片中高田一角，演绎这部发生在中日两对父子之间的朴实故事。影片再次充分展现了张艺谋丰富的镜头捕捉力，人物动作和镜头表达上十分得当，背景音乐一次次把情感推向高潮。以硬汉形象成名的高仓健，在片中饰演的父亲形象温情动人，令影片显得更加唯美温馨。
2006年高仓健凭借该片获第十届圣地亚哥影评人协会奖最佳男主角奖。
2011年，高仓健以80岁高龄参演影片《致亲爱的你》，这是高仓健的第205部作品，也是他的最后一部作品。该片讲述了有关狱警仓岛英二（高仓健饰）追忆已逝妻子的一段旅程的故事。每一个人都有属于自己的故事，拼命工作在车站销售便当的田宫，却还是无法承受妻子背着自己在外面找其他的男人；七年前离开妻女的高原，在看到女儿的结婚照时欣喜的脸庞；失去丈夫独自支撑着整个家庭的港口小饭馆的老板娘，还有那个站在夕阳下洋溢着一张笑脸，自豪地说出：“我一定会给她幸福”这样的话的男孩子，他们就像是好多人的缩影，变成一幕一幕短小的情节，可是在其中，你一定也找到了似曾相识的场景吧。是那些烦恼的模样，还是那些对未来渴望的笑脸呢。都有吧，痛苦与快乐并存，生与死共有的，才是完整的人生。
