孟小冬被称为“冬皇”，在当时绝对是一代名角，她的一生也充满了传奇，和戏剧大师梅兰芳黑帮大佬杜月笙都有过一段婚姻，下面就来看看他们之间的的故事。
杜月笙一生共名媒正娶了五位太太。
大太太名沈月英，苏州人，没有生育。她领养一个儿子，名杜维潘，虽是养子，但此子进门后，杜月笙事事顺利，所以爱得胜过己出。后大太太因与表哥通奸被杜月笙幽禁十年。
二太太陈帼英，上海人，原是舞女，后跳舞结识杜并嫁给杜，共生育三个儿子，即维桓，维翰，维宁。
三太太孙佩豪，苏州人，筱桂荪外甥女，十六岁嫁给杜。生育两个儿子，即维屏、维亲。
四太太姚玉兰，北京人，著名京剧演员，父亲为著名京剧丑角“七盏灯”，姚玉兰与母亲小兰英，妹妹姚玉英在上海演出时被杜月笙看中，姐妹同一晚被杜月笙强占，后一个星期后姚玉英病死，姚玉兰生育二子和二女，即维善、维嵩和美如、美霞。
五太太孟小冬，北京人，著名京剧表演艺术家，姚玉兰师姐，先前曾经与京剧大师梅兰芳的一段爱情为世人赞叹。后随杜月笙在1949年逃往香港后与其结婚，据说孟小冬和杜月笙有个女儿 叫杜美娟，杜月笙对孟小冬还是很好的，杜月笙本人爱好京剧，同时对孟小冬一直怀有好感。当然，杜月笙对梅也不错。能有这么一位支持，孟小冬才能“余门立雪”，成就一代“冬皇”。当今年代，类似谁呢？见过孟小冬的一张晚年照片，虽穿着朴素，但气质丝毫未减，尤胜当年！真不愧“冬皇”这个称号！更明白当年杜月笙年界六旬，抱病在身，仍坚决在生命的末段与佳人结秦晋之好的心情！
梅兰芳和孟小冬没有孩子。 1927年正月，梅兰芳娶了孟小冬。这个婚结的并不顺，福芝芳异常伤心，不愿孟小冬进门，也不承认她。这让梅兰芳很为难。 他们结婚九个月就分开了，“缀玉轩”血案对梅兰芳产生了不利的影响，他对孟小冬的感情便蒙上了阴影。 梅兰芳与孟小冬真正恩爱的日子结束了，梅兰芳先冷了下来。因为 孟小冬的出现，激发了梅兰芳的热情。他又一次恋爱了。在这场爱里，虽然遭到其妻福芝芳的强烈反对，梅兰芳也未动摇过。可是在血案发生后，梅兰芳是真的退缩了，社会上压力太大，牵连到他的事业。他在这时，依然是从自己的角度考虑，冷淡着孟小冬。 1930年，梅雨田夫人过世，灵堂设在梅公馆。孟小冬依礼前去给婆婆守孝，在门口，便被福芝芳叫人挡住了，来人直呼孟小姐，并不承认孟小冬是梅家人。
