战后颠沛流离
孟小冬在义演结束的第二天，便整理行装，向杜月笙和姚玉兰提出北返。临行前，孟小冬只保留了一件这次演出程婴穿的褶子，这是她20年前初到北京自己选购的，特别喜欢，所以留作纪念，其他带来的所有行头，全部送了人。这表明孟小冬今后不再打算登台了。
孟小冬返回北平后，杜月笙日夜牵挂，总觉得对不起她。孟小冬临行只拿了一只金表，其他什么也没要。杜月笙随即派了个门徒，专程赴北平以孟小冬的名义买了一处房子，算作对她的酬答。
孟小冬孤身独居在这幢房里，身体瘦弱，常闹胃病。1948年，她突然接到姚玉兰的挂号信，希望她火速到上海暂居。孟小冬到上海后，就和杜、姚住在一起。杜、姚希望她这次来了就不要再走了，往后有福同享，有难同当，绝不另眼相看。自此，孟小冬安心地留了下来，与姚玉兰果真亲如一家。平日里孟小冬悉心照料杜月笙的病体，不离左右，俨然成为杜家一员了。
1949年4月，上海即将解放，孟小冬随杜月笙家人乘坐的荷兰“宝树云”号客轮匆匆驶离上海。
去港补行婚礼
到香港后，孟小冬又像当年侍奉师父余叔岩一样，整天为杜的病体操持，煎汤熬药，不离左右。1950年，杜月笙不顾家人的阻挠，坚持要与孟小冬补行婚礼。婚礼当晚，63岁的新郎杜月笙穿起了长袍马褂，头戴礼帽，坐在手推轮椅上被推到客厅，由人搀扶着站在客厅中央，42岁的新娘孟小冬着一件崭新的滚边旗袍依偎而立。
杜月笙将在港的儿子媳妇和女儿女婿全部叫来，命他们给孟小冬行跪拜礼，以后都要称呼“妈咪”。而“妈咪”送了他们每人一份礼物，儿子、女婿一人一套西服衣料，女儿、儿媳则每人一块手表。自此，孟小冬一生苦苦追求的“名分”，终于如愿以偿，正式做了大亨杜月笙的第五房夫人。
1951年，64岁的杜月笙去世。孟小冬后来移居台北，1977年5月26日，于台北逝世，享年70岁。
