同居没有名分
1941年太平洋战争爆发，香港被日军占领。这时杜月笙刚好飞往重庆向老蒋汇报工作。随后香港沦陷，无法复返，杜月笙从此困居重庆。一个多月后，姚玉兰及子女等也辗转千里，由港安全到达重庆。这一呆就是三年多。
1945年杜月笙回到了阔别已久的上海，这时姚玉兰和几个子女还都留在重庆，一时回不来。这时他突然想起北平的孟小冬，他让人写挂号快信，把孟小冬从北平请到了上海。如今的孟小冬，年已快四十，由于常年嗜食鸦片，加之经常生病，显得消瘦，但依然还是那样年轻。杜月笙顾不上寒暄，一把将孟小冬拉进怀抱。
从此，杜月笙和孟小冬半公开地过起了同居生活。1946年春末，姚玉兰拖着几个儿女，回到了上海。姚玉兰回到上海后见老杜有了小冬，竟和她像陌生人似的，十分伤心。孟小冬看在眼里，便借口老母年迈放心不下，返回了北平。
义演 破镜难圆
1947年8月30日，是杜月笙60岁生日，当时，恰巧两广、四川、苏北等地发生水灾。杜月笙决定来个祝寿赈灾义演，将演出收入全部用于救灾，而义演的一切费用由自己承担。杜月笙最为关心的是孟小冬这次能不能来。
孟小冬到沪后，为了便于排戏，即寓华格臬路杜公馆。按预定计划，演出从9月3日到7日，为期5天。但因南北名伶荟萃，特别是梅兰芳抗战期间蓄须明志，已快10年未登台；孟小冬更是观众渴望已久的余派嫡传。为满足观众要求，大部分戏码连演两天，一共演了10天。
孟小冬两场《搜孤救孤》的演出，征服了成千上万的观（听）众，很多参加祝寿演出的名演员都站在后台，屏息静听。不过人们没有见到梅兰芳在现场看戏。事后他的管事姚玉芙透露说，梅先生在家听了两天电台的转播。
孟小冬这次来参加义演时，曾想到梅兰芳就住在上海，也一定会登台，开始有些顾虑。万一被派到一个戏里，或即使同台不同戏，也会抬头不见低头见，总感到有些不便。但杜月笙似乎早就考虑在先了，把他俩的戏码岔开，10天戏中，两人分演大轴，梅8天，孟2天，并不见面。
梅孟非但台上未遇，台下也未曾见过。就连最后一天杜月笙亲自参加的全体合影，因有梅在场，孟也推托疲劳而辞谢了。对孟来说，也许是她早已淡薄了人间男女之情，不愿意再重建那种徒有虚名、明夸暗弃的表面上的爱情。
